Arsenal đã phải trải qua một trận đấu giao hữu đầy thách thức và chỉ có thể đánh bại AC Milan với tỷ số sít sao 0-1 tại sân vận động quốc gia Singapore. Huấn luyện viên Mikel Arteta đã quyết định sử dụng đội hình gần như mạnh nhất của mình, bao gồm các ngôi sao như Bukayo Saka, Kai Havertz, Declan Rice và Saliba, cùng với tân binh Norgaard.
Trong những phút đầu trận, đội bóng Premier League đã thể hiện sự áp đảo với các pha tấn công liên tiếp. Trước phút 30, Arsenal đã tạo ra ít nhất 2 cơ hội ăn bàn rõ ràng nhưng không thể tìm cách sút tung lưới thủ môn Terracciano của AC Milan. Đội khách dần lấy lại thế trận trong hiệp một và bắt đầu tổ chức các pha tấn công của riêng mình.
Cơ hội tốt nhất của CLB Serie A trong hiệp một đến vào phút 40, nhưng Pulisic và Rafael Leao không thể gây khó khăn cho thủ thành David Raya. Sang hiệp hai, cả hai đội đã thực hiện nhiều thay đổi trong đội hình xuất phát, với Kepa, Odegaard, Zubimendi, Merino và Trossard được HLV Arteta trao cơ hội thi đấu.
Phải đến phút 53, tỷ số trận đấu mới được mở cho Arsenal. Jakub Kiwior đã thực hiện một đường tạt bóng vào vùng cấm cho Saka, trước khi tiền đạo này băng vào dứt điểm đập đất làm tung lưới Milan. Arsenal tiếp tục triển khai các pha tấn công từ cánh trái và gây ra sự hỗn loạn trước hàng thủ Milan.
Tuy nhiên, trong những phút còn lại của trận đấu, Milan không thể tìm được bàn gỡ hòa và phải chịu thất bại chung cuộc 0-1 sau thời gian thi đấu chính thức. Vì đây chỉ là trận giao hữu, hai đội tiếp tục bước vào loạt sút penalty.
Trên chấm 11m, AC Milan đã giành chiến thắng 6-5. Sau trận đấu này, Arsenal sẽ đối đầu với Newcastle vào ngày 27/7 cũng tại sân vận động quốc gia Singapore, trong khi Milan sẽ chạm trán Liverpool tại Hong Kong vào ngày 26/7.