Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi hợp tác với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trong bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã tiết lộ về tình cảm sâu sắc mà cô đã phát triển dành cho Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau. Tuy nhiên, tình cảm của cô đã không được đáp lại khi Al Pacino từ chối vì cho rằng cô còn quá trẻ.
Winona Ryder, hiện 50 tuổi, đã thổ lộ tình cảm của mình với Al Pacino khi cô mới 22 tuổi. Sự chênh lệch tuổi tác cùng với quyết định từ chối của Al Pacino đã khiến nhiều người bất ngờ. Bộ phim Simone là một dự án mà cả hai đã cùng hợp tác, nhưng dường như tình cảm của Winona đã không được đáp lại.
Điều trớ cười là sau khi từ chối tình cảm của Winona Ryder, Al Pacino đã bắt đầu hẹn hò với Noureddine Koury một cô gái trẻ hơn Winona. Thông tin này đã được Winona tiết lộ trong cuộc phỏng vấn với ELLE UK.
Hiện tại, Winona Ryder đang sống hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Câu chuyện tình yêu của họ bắt đầu từ một sự nhầm lẫn thú vị. Tại buổi ra mắt phim Black Swan vào năm 2010, Scott đã nhầm Winona với Milla Jovovich. Winona đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn, và từ đó họ đã phát triển tình cảm với nhau.
Winona và Scott hiện đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Với sự nghiệp thành công và cuộc sống tình cảm viên mãn, Winona Ryder tiếp tục là một trong những nữ diễn viên được yêu thích và ngưỡng mộ trong ngành công nghiệp giải trí.